Αχιλλέας Παπουτσάκης σπούδασε στο Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Λάρισας, στη Σχολή Διοίκησης & Οικονομίας, Τμήμα Διοίκησης Τουριστικών Επιχειρήσεων. Ξεκίνησε την καριέρα του στον τουριστικό κλάδο το 1992 στο Ξενοδοχείο Τιτάνια ως υπάλληλος υποδοχής. Το 1994, μετά την ολοκλήρωση της στρατιωτικής του θητείας, άρχισε να εργάζεται στο Holiday Inn επίσης ως υπάλληλος υποδοχής.

Τον Σεπτέμβριο του 2003, προήχθη σε Front Office Manager τόσο του Athens Holiday Inn όσο και του Holiday Suites Hotel. Το 2008, το Holiday Inn ανακαινίστηκε και μετονομάστηκε σε Crowne Plaza.

Τον Ιανουάριο του 2017, προήχθη σε Assistant General Manager και τον Ιανουάριο του 2018 ανέλαβε τη θέση του General Manager και των δύο ξενοδοχείων.